Formate und Tools

Suche nach Chemikalien

AtomLens kann das Managed Repository nicht nur anhand von Dateinamen durchsuchen. Es kann chemische Strukturen vergleichen, das heißt, es berücksichtigt Atome und Bindungen und nicht nur den Text.

Eine chemische Suche starten

• Nutze die Option „Suche nach Abfragestruktur“ in den lokalen Molekül-Dateien oder im verwalteten Repository, um eine Abfragestruktur zu zeichnen, und wähle dann entweder „Ähnlichkeit“ oder „Teilstruktur“ aus.
• Nutze das Kontextmenü einer Molekülkarte, um ähnliche Strukturen oder Übereinstimmungen mit Teilstrukturen für das ausgewählte Molekül zu finden.
• Die chemische Suche durchsucht derzeit Moleküldatensätze im Managed Repository. Reaktionsdatensätze werden von diesen Tools zur Molekülstrukturanalyse nicht durchsucht.

Ähnlichkeit versus Teilstruktur

Bei der Ähnlichkeitssuche lautet die Frage: „Welche Moleküle sehen chemisch ähnlich aus wie mein Suchbegriff?“ AtomLens stellt jedes Molekül als kompakten Fingerabdruck dar und vergleicht diese Fingerabdrücke anhand eines Tanimoto-Werts. Ein hoher Wert bedeutet, dass viele strukturelle Merkmale übereinstimmen, heißt aber nicht, dass der Suchbegriff exakt in den Ergebnissen vorkommt.

Bei der Teilstruktur-Suche lautet die Frage: „Enthält dieses Molekül meine Suchanfrage als exakten Teil seiner Struktur?“ Wenn du einen Benzolring zeichnest, müssen die Ergebnisse einen passenden Ring enthalten. Wenn du zwei kondensierte Ringe zeichnest, ist ein Molekül mit zwei getrennten Ringen, die durch eine Einfachbindung verbunden sind, nicht dieselbe Teilstruktur.

So funktioniert die Ähnlichkeitssuche

1. AtomLens erstellt den Abfrage-Fingerabdruck. Die gezeichnete Struktur oder das ausgewählte Molekül wird in ein Molekül zerlegt und in dieselbe zirkuläre Fingerabdruckdarstellung umgewandelt, die auch vom Managed-Repository-Index verwendet wird.
2. Der Such-Snapshot des Repositories wird geladen. AtomLens nutzt den aktuellen kompakten Such-Snapshot, der den Faltungsfingerabdruck jedes indexierten Moleküls sowie die gespeicherten Strukturkennungen enthält, anstatt zu Beginn der Suche jede Repository-Datei neu zu analysieren.
3. Unmögliche Kandidaten werden schnell aussortiert. Der Fingerabdruck-Index kann Datensätze ausschließen, deren Bitanzahl selbst bei bestmöglicher Überlappung nicht die geforderte minimale Tanimoto-Ähnlichkeit erreichen kann.
4. Die Tanimoto-Werte der Fingerabdrücke dienen zur Rangfolge der Kandidaten. AtomLens vergleicht die sortierten Bits des Abfrage-Fingerabdrucks mit jedem Kandidaten-Fingerabdruck, behält Ergebnisse bei, die mindestens die Mindestähnlichkeit erreichen, und sortiert die höheren Ähnlichkeitswerte an den Anfang. Bei gleichen Werten greift die stabile Reihenfolge der Namen und Bezeichner zurück.
5. Große Suchvorgänge bleiben begrenzt. Wenn eine Ergebnisbegrenzung festgelegt wird, behält jeder Worker nur seine besten lokalen Ergebnisse bei; anschließend führt AtomLens diese Teil-Top-Ergebnisse zur endgültigen, sortierten Seite zusammen. Bei einer unbegrenzten Suche können weiterhin alle Datensätze zurückgegeben werden, die die Mindestpunktzahl erreichen.
6. Gemeinsame Bereiche werden zur Hervorhebung vorbereitet. AtomLens weist der MCS-Analyse ein kurzes gemeinsames Zeitbudget zu, sodass komplexe Strukturen die Ergebnisse nicht unbegrenzt verzögern können. Die violette Markierung zeigt einen gemeinsamen Bereich, der in dieser Zeit gefunden wurde; möglicherweise gibt es einen größeren gemeinsamen Bereich. Dieser Vorgang hat keinerlei Auswirkungen auf den Fingerabdruck-Score, die Rangfolge oder die Anzahl der Übereinstimmungen. Die Ergebnisse bleiben auch dann verfügbar, wenn keine Markierung gefunden wird.
7. Die gemeinsame Struktur wird hervorgehoben. AtomLens wandelt die MCS-Zielatomindizes wieder in die Atom-IDs des Zielmoleküls um, hebt Bindungen hervor, deren Endpunkte sich beide in diesem Atomsatz befinden, und zeigt die Ergebnisvorschau mit einer violetten MCS-Hervorhebung an. Beim Öffnen des Ergebnisses wird dieselbe violette Hervorhebung in das Molekülfenster übernommen.

Ähnlichkeitsergebnisse lesen

• Der Ähnlichkeitswert ist ein Tanimoto-Fingerabdruckwert aus 0.0 zu 1.0. Höhere Werte bedeuten mehr gemeinsame Fingerabdruckmerkmale.
• Ein Ergebnis mit hoher Ähnlichkeit kann zusätzliche Atome oder eine andere Anordnung um den gemeinsamen Kern herum enthalten. Nutze die violette MCS-Hervorhebung, um einen gemeinsamen Teil in der Zielstruktur zu sehen.
• Wenn AtomLens für ein bestimmtes zurückgegebenes Molekül keinen MCS-Graphen erstellen kann, wird das Ergebnis zwar trotzdem mit seinem Fingerabdruck-Wert angezeigt, aber diese Zeile wird nicht violett hervorgehoben.

So funktioniert die Suche nach Unterstrukturen

1. AtomLens bereitet die Abfrage vor. Die gezeichnete Struktur oder das ausgewählte Molekül wird in einen chemischen Graphen zerlegt. Ein Graph ist einfach eine Darstellung von Atomen, die durch Bindungen miteinander verbunden sind.
2. Der Repository-Index wird geladen. AtomLens nutzt einen kompakten, auf SQLite/Core Data basierenden Suchindex, anstatt zu Beginn der Suche jede einzelne Molekül-Datei vollständig einzulesen.
3. Schnelle Filter eliminieren offensichtliche Nichtübereinstimmungen. Ein Zielmolekül muss über genügend Atome und Bindungen, die erforderlichen Elemente sowie die erforderlichen Ring-, aromatischen und lokalen Bindungsmerkmale verfügen. Diese Prüfungen sind wesentlich kostengünstiger als ein vollständiger Graphabgleich.
4. Die Kandidaten werden in eine Rangliste eingeordnet. Strukturen, die die Schnellprüfung bestehen, werden so sortiert, dass wahrscheinlich nützliche Ergebnisse zuerst geprüft werden. AtomLens nutzt die Überlappung der Fingerabdrücke und berücksichtigt, wie viel zusätzliche Struktur das Ziel gegenüber der Abfrage aufweist.
5. Wiederverwendbare Molekülgraphen werden zwischengespeichert. AtomLens behält geparste Moleküle und SMSD Pro-Graph-Handles im Speicher, solange die Indexerstellung des Repositorys aktuell ist. Importe, Löschvorgänge, Neuindizierungen und Zusammenführungen von iCloud und Core Data machen veraltete Zwischenspeicherdaten ungültig.
6. SMSD Pro überprüft die exakte Graph-Einschließung. AtomLens sendet Kandidaten-Batches an SMSD Pro. Der Standard-Matcher nutzt VF2++-Graph-Matching mit Nachbarschaftsfiltern und bitparallelen Machbarkeitsprüfungen. Metal kann beim sicheren Screening und bei der Priorisierung auf Apple-GPUs helfen, aber der abschließende exakte Graph-Abgleich läuft weiterhin auf der CPU.
7. Exakte Treffer werden vollständig gezählt, bevor die sichtbare Seite angezeigt wird. AtomLens durchsucht das Repository, weist exakte Teilstrukturtreffer nach und überprüft die Kandidaten so lange, bis die Trefferanzahl vollständig ist. Es ordnet alle exakten Treffer anhand kostengünstiger Exaktübereinstimmungsdaten, berechnet MCIS-Metriken mit kurzer Zeitüberschreitung für ein kleines deterministisches Frontfenster und ordnet die angereicherten Ergebnisse anschließend erneut. Spätere Treffer behalten die kostengünstigere Exaktübereinstimmungsbewertung bei.
8. Die gefundenen Übereinstimmungen werden hervorgehoben. Nach der Sortierung und der Anwendung der gewünschten Ergebnisbegrenzung lädt AtomLens die Darstellungsinhalte und speichert die IDs der übereinstimmenden Atome und Bindungen nur für die Zeilen, die es zurückgibt. In der Ergebnisvorschau wird die übereinstimmende Teilstruktur rot hervorgehoben, und wenn du ein Ergebnis öffnest, wird diese rote Hervorhebung in das Molekülfenster übernommen.

Ergebnisse der Substrukturanalyse auslesen

Die Spalte „MCIS / Target“ gibt die Größe des maximalen gemeinsamen induzierten Teilgraphen im Vergleich zur Größe des Zielmoleküls an. Einfach ausgedrückt: Sie gibt an, wie viele Zielatome zu dem größten exakten gemeinsamen Teil der beiden Strukturen gehören.

• 10/12 Das heißt, dass sich 10 Atome in einem Ziel mit 12 Atomen teilen.
• 10/14 Es hat zwar ebenfalls 10 Atome, aber das Zielmolekül hat mehr zusätzliche Atome, sodass die Übereinstimmung breiter und in der Regel weniger genau ist.
• AtomLens sortiert die Ergebnisse der Teilstruktur nach MCS-Wert und Abdeckung, sodass genauere Treffer normalerweise vor den breiter gefassten angezeigt werden. Bei sehr breit angelegten Suchanfragen kann außerhalb des vorderen Fensters der Vollmetrik eine kostengünstigere Bewertung nach exakter Übereinstimmung verwendet werden, bis diese Treffer angefordert oder verfeinert werden.

Warum manche Suchanfragen immer noch etwas dauern

Der exakte Abgleich von Unterstrukturen ist ein Graph-Isomorphismus-Problem. Das heißt, AtomLens muss nachweisen, dass die Atome und Bindungen der Abfrage auf Atome und Bindungen in jedem Zielmolekül abgebildet werden können. Schnelle Screenings und metallegestütztes Screening reduzieren den Aufwand, aber bei komplexen Molekülen oder weit gefassten Abfragen kann dennoch ein rechenintensiver exakter Abgleich erforderlich sein.

Extrahierwerkzeuge

AtomLens überprüft zuerst die Quelle, bestätigt die Anzahl und schreibt dann Dateien oder Tabellen, wobei der Fortschritt angezeigt wird.

Eine SDF-Datei mit mehreren Strukturen in mehrere Dateien aufteilen

1. Wähle File > Extract > Split multi-structure SDF into multiple files....
2. Wähle eine SDF-Datei mit zwei oder mehr Strukturen aus.
3. Überprüfe die Anzahl und wähle „Managed Repository“ oder einen Zielordner aus.
4. AtomLens schreibt einen Repository-Eintrag oder einen .sdf eine Datei pro Struktur, je nach ausgewähltem Zielort.

SDF-Attribute mit mehreren Strukturen in eine CSV-Datei extrahieren

1. Wähle File > Extract > Extract multi-structure SDF attributes into CSV table....
2. Wähle eine SDF-Datei mit mehreren Strukturen aus.
3. Bestätige die Anzahl der analysierbaren Strukturen und wähle das Ziel aus .csv Datei.
4. AtomLens schreibt eine CSV-Tabelle mit Anführungszeichen, die alle erkannten SDF-Felder enthält.

Wenn eine Struktur mehrere Werte für ein Feld enthält, verknüpft AtomLens diese mit |. Ungültige Datensätze werden übersprungen und am Ende aufgeführt.

Teile die Mehrfachreaktion SMILES in mehrere Dateien auf

1. Wähle File > Extract > Split multi-reaction SMILES into multiple files....
2. Wähle eine mehrzeilige Reaction-SMILES-Quelldatei aus.
3. Überprüfe die Anzahl der gültigen Reaktionen und wähle einen Zielordner aus.
4. AtomLens schreibt eins .rsmi eine Datei pro gültiger Reaktion.

Teile die Mehrfachreaktion SMILES in einzelne RXN-Dateien auf

1. Wähle File > Extract > Split multi-reaction SMILES into multiple RXN files....
2. Wähle eine mehrzeilige Reaction-SMILES-Quelldatei aus.
3. Überprüfe die Anzahl, wähle einen Zielordner aus und starte die Extraktion.
4. AtomLens wandelt jeden gültigen Reaktionseintrag in einen einzelnen .rxn Datei.

Bei macOS kann der SDF-Workflow mit mehreren Strukturen Strukturen in das Managed Repository importieren oder einzelne Dateien in einen Ordner schreiben. CSV- und Reaktions-Extraktions-Workflows schreiben in das von dir gewählte Zielverzeichnis.

Reaktionsunterstützung

AtomLens öffnet Reaktionsdateien direkt, darunter .rsmi, .rinchi, .rxn, .rdf, und mit Reaktionsflächen .cml.

• Reaktionszeichnungen enthalten Reaktanten, Reaktionsmittel, Produkte, Pluszeichen und Pfeile.
• Die gleichen Werkzeuge zum Schwenken, Zoomen, Drehen, Zurücksetzen und Erstellen von Momentaufnahmen funktionieren auch im Reaktionsmodus.
• Reaktionsdokumente haben ein geteiltes Layout, bei dem oben die Zeichnung und unten die Teilnehmerliste steht.
• Wenn „Atom-Map“-Nummern verfügbar sind, werden die kartenorientierten visuellen Steuerelemente automatisch aktiviert.
• Reaktionsinhalte werden auch in den Metadaten von „Quick Look“ und „Spotlight“ unterstützt.

Erweiterte Notation

AtomLens unterstützt weiterhin moderne CXSMILES-Funktionen und die dazugehörigen erweiterten Anmerkungen.

• Markush- und R-Gruppen-Definitionen werden als Hauptgerüst plus einem klar abgetrennten Legendenfeld dargestellt.
• Die Notation für Wiederholungseinheiten und Verbindungsknoten wird dargestellt, sofern vorhanden.
• Importierte Markierungen, unterstützte Abfrageatome, Abfragebindungen und zugehörige Anmerkungen bleiben, soweit möglich, erhalten.
• Nicht jede erweiterte Quellfunktion lässt sich auf jedes Exportformat abbilden. Der Export schreibt zum Beispiel den Standardtext „SMILES“ und nicht „CXSMILES“.

Unterstützte Eingabeformate

.mol und .sdf Die Eingabe kann die V2000- oder V3000-Syntax verwenden, und Standard-SMILES-Textdateien können weiterhin CXSMILES-Erweiterungen enthalten. Der spezielle Dokumentquell-Editor kann außerdem unterstützte IUPAC-Bezeichnungen in Strukturquelltext umwandeln, bevor du diesen anwendest und darstellst.

Unterstützte Exportformate

Verwendung File > Export... um das aktuelle Molekül oder den aktuellen Reaktionskontext als Chemie-Dateien zu exportieren. Verwende File > Share für SVG-, PNG- oder PDF-Darstellungen des aktuellen Moleküls oder der gesamten Reaktion.

Verwende in iPad die Schaltfläche „Teilen“ im Molekül- oder Reaktionsfenster, wähle „ChemDraw CDX“ oder „ChemDraw CDXML“ aus und klicke dann auf „In Dateien speichern“.

Unterstützung für Hin- und Rückfahrt

AtomLens bewahrt die wichtige chemische Bedeutung der unterstützten Quellformate, wenn du sie überprüfst und erneut exportierst.

• MDL V2000/V3000 und SDF enthalten mehr Koordinaten, Stereochemie, S-Gruppen, Hervorhebungen, Suchmerkmale und zugehörige Anmerkungen als frühere AtomLens-Versionen.
• Die RGfile-Unterstützung überträgt R-Gruppen-orientierte Strukturen, sofern die Quelle und das Exportziel diese Informationen darstellen können.
• Die CML-Unterstützung ist sowohl für moderne Moleküle als auch für reaktionsbezogene Inhalte besser.
• Die Analyse und Darstellung von CXSMILES ist bei Markush-, Wiederholungs-/Verbindungsknoten-, Hervorhebungs- und zugehörigen Ebenen besser.

© 2026 Dr. Sascha Losko – Obscure Essentials. Alle Rechte vorbehalten.